狸小路商店街は、1954年（昭和29年）、第1回「狸まつり」を開催。1958年（昭和33年）より全蓋アーケードの設置が始まり、1982年（昭和57年）に改築。現在は1丁目から6丁目間の交差点も含めた大部分がアーケードに覆われており、7丁目アーケードのみが改築されず古いまま。2002年（平成14年）の大改修によって、アーケード内部に光ファイバー回線と無線LANによるネットワークが構築され、各店舗のインターネット接続や防犯カメラの運用等に利用されている。なお3丁目・4丁目間の部分は、幅員の広い札幌駅前通と交差するためにアーケードが途切れているが、交差点手前のエスカレーターと交差点地下のポールタウンによって連絡されている。
2015年（平成27年）12月20日、札幌駅前通に市電が延伸敷設され、それにともなって交差点部に「狸小路停留場」が開業した。