1980年のシングルで資生堂化粧品CMソングとなった「不思議なピーチパイ」などがヒットする。当初は安井かずみ・加藤和彦夫妻や松本隆などが提供する曲を歌っていたが、これに飽き足らず自らも作詞・作曲を手がけるようになった。
この頃にアレンジャーとして竹内の前に現れたのが、後に公私にわたるパートナーとなる山下達郎である。もっとも、デビュー以前からシュガー・ベイブや山下のライブを見に行っていたと語っており、特に自らのデビューライブ直前に見た山下のライブには大きなインパクトを受けたという。
当初、山下は竹内のレコーディングにアレンジャーとして起用されたが、同じRVC所属のシンガーのレコーディングに際しては、双方がコーラスに起用されるなど、その関わりは密になっていった。こうして次第に懇意になり、1980年頃から山下のマンションで同棲生活を始めた。