「さよなら夏の日」は、1991年5月10日に発売された山下達郎通算21作目のシングル。アルバム『ARTISAN』からの先行シングルで、第一生命の企業イメージCMに使用された。後にベスト・アルバム『TREASURES』とオールタイム・ベスト・アルバム『OPUS 〜ALL TIME BEST 1975-2012〜』にそれぞれ収録された。
夏の終わりにガール・フレンドと遊園地のプールに行った時に夕立に会い、雨上がりの虹を見たという高校生の時の思い出を元に作った曲ゆえ、とても愛着のある作品だという。
全ての演奏を自分一人で行った初めてのシングルだというのも、思い入れの強さの一因だとしている。