上杉 風太郎（うえすぎ ふうたろう）声 - 松岡禎丞
本作の主人公。高校2年の男子高生(後に3年生に進級)。2000年4月15日生まれ。好きな食べ物はらいはの作った料理。嫌いな食べ物は生魚。好きな飲み物は麦茶。好きな動物はゴリラ。よく見るテレビが家にない。日課は一円貯金、常にテストで満点を取る学年主席の優等生。鋭い三白眼と頭頂部から生えた枝分かれ状のアホ毛が特徴的。
真面目な勤勉家だが、独りよがりで社交性は皆無に等しく、他者に対して高圧的な態度を取ることが多く、思ったことを口走っては中野姉妹の怒りを買うことがしばしばで父からもそのことを指摘される。
一方で、中野姉妹の悩みに真摯に向き合ったり、家族として顧みようとしない中野父に啖呵を切ったりするなど、相手を想いやる一面も持っている。頭脳面で優秀な反面、身体能力の方はかなり低く、五姉妹で最も運動音痴な三玖と同レベルという有り様。また、洞察力も鋭く、姉妹の悩みや個人の問題などにも気付いており、その度に解決に導いている。信頼を得るために努力を重ねたり、ひたむきに相手と向き合うなど実際の性格は相手に寄り添える思いやりのある性格。
クラスでは友人らしき人物はおらず、なるべく人と関わらないようにしている(中野姉妹に対しても同様)。当初は中野姉妹との間に溝があったものの上述の一面もあって現在は強い信頼と好意を向けられている。ただし本人はあくまで家庭教師としての情しか姉妹に無いため、彼女達からの信頼や好意には戸惑い気味である。今までに恋愛経験も無いため非常にその手の話に疎い。
